ご記載いただいた症状からは、足底腱膜炎の可能性が高いように思われます。
特に「歩き始めの数十歩が強く痛む」「裸足や靴下では悪化し、クッション性のある靴で軽減する」という特徴は、典型的な所見のひとつで
加えて超音波検査で足底腱膜の腫れを認めれば、確定診断となります。

足底腱膜炎は、足裏の筋膜に繰り返し負荷がかかることで炎症や変性を起こすトラブルであり、扁平足の方に多く見られます。
放置してしまうと痛みが慢性化することもあり、思い返してみれば半年、1年、それ以上治らないという方も、多くいらっしゃいます。
ただし、適切な対策を取れば改善が期待できます。

【足底腱膜炎への治療・対策について】
• 足底やアキレス腱周囲のストレッチング（柔軟性を高める）
• 適切なインソールや靴の使用（扁平足に対する物理的な改善 ＋ 足全体の保護）
• 症状に応じて局所への注射治療（治療効果は高いが複数回は不可）
• 難治例では体外衝撃波治療（副作用は少ないが保険3割負担の方で 15,000円の自己負担と高額）
• 歩き方や荷重バランスの評価・リハビリによる歩行指導（原因に対してのアプローチで再発予防）

など、今までとは少し異なった対応が可能です。

また、無意識に痛みを庇った歩行によって他部位（左膝や股関節など）に負担がかかることもあり、早めに適切なアプローチを開始することが望ましいかと思います。